Дин Винчестер родился 24 января 1979 года в семье Джона и Мэри Винчестер. Дин — первый ребёнок в семье, он старше своего брата Сэма на 4 года.

Черты характера
Больше всего в жизни Дин любит свою семью, свой автомобиль (Шевроле Импала 1967 года) и классический рок. С ранних лет Дин и Сэм учились у отца выслеживать и истреблять сверхъестественных существ. В отличие от брата Дин не чувствует обиды на отца за то, что тот воспитал их как охотников, так как считает, что после жестокой смерти их матери, отец не мог воспитать их иначе. Дин предпочитает охотиться, а не жить «нормальной» жизнью. Благодаря отцу Дин приобрёл качества, необходимые настоящему борцу с «нечистой силой»: он меткий стрелок, умеет обращаться с оружием и знает практически всё о сверхъестественных существах, с которыми приходится сражаться. Дин отличается своим чувством юмора, которое не покидает его даже в самых безвыходных ситуациях. Часто своей иронией Дин пытается скрыть настоящие чувства. Если Сэм всегда говорит о том, что чувствует, и что его тревожит, то Дин предпочитает держать всё в себе. Дину совсем нелегко говорить о своих чувствах открыто, он предпочитает просто отшутиться. Дин испытывает повышенный интерес к женскому полу и постоянно флиртует с девушками. Он абсолютно не уважает власть и готов пойти на что угодно ради дела, поэтому у него проблемы с законом и полицией. Представляясь под чужими именами, Дин часто называет имена рок-музыкантов. Также выясняется, что он большой поклонник кино, знает по именам всех актёров и фильмы, в которых они играли. Дин любит поесть, что очень часто можно наблюдать во многих эпизодах сериала. Он боится летать на самолётах, поэтому предпочитает путешествовать на автомобиле. Безопасность семьи Дин ценит выше всего другого и даже убил человека, одержимого демоном, чтобы спасти жизнь Сэма. С самых ранних лет Дин привык исполнять роль старшего брата, опекать и беречь Сэма и готов пойти на что угодно ради младшего брата, даже заключить сделку с силами зла. Дин — единственный, кому позволено называть брата «Сэмми».

Снаряжение
Дин ездит на чёрном автомобиле Chevrolet Impala (Шевроле Импала) 1967 года, доставшемся ему от отца. На автомобиле номерные знаки округа Сэджвик, штат Канзас (хотя сами Винчестеры родом из Лоуренса, штат Канзас). Номер KAZ 2Y5 — это ссылка на штат Канзас, родной штат Винчестеров.
Автомобиль играет весьма значительную роль в фильме. Первое упоминание о нём произошло ещё в рекламе пилотного эпизода сериала, когда Джон Винчестер с сыновьями на заднем сидении наблюдал, как горит их дом. Машина для Дина — самое высоко ценимое имущество, и он оберегает её почти с такой же самоотверженностью, как и свою семью. В багажнике автомобиля Винчестеры держат всё своё оружие. В конце первого эпизода машина была слегка повреждена, и полностью разрушена в результате аварии в последней серии первого сезона. Дину удаётся починить автомобиль, и уже полностью восстановленный он появляется в эпизоде «Жажда крови» под песню группы AC/DC «Back in Black». Автомобиль Дина продолжает играть важную роль на протяжении всего второго сезона.
Дин использует хромированный Кольт 1911 с перламутровой рукояткой, который ранее принадлежал Джону. Также не раз Дин стрелял из двустволки и снайперской винтовки.